Die Villa Hillside Oak Chilmark zeichnet sich durch eine Lage, ca. 2 Kilometer vom Strand (Menemsha Hills Reservation Beach), aus und überblickt den Garten. Die Villa in Chilmark liegt in einer Entfernung von ca. 10 Autominuten vom Ridge Hill sowie bietet Möglichkeiten zum Reiten und Angeln.
Diese Villa ist nicht weit entfernt vom Larsen's Fish Market, während die Menemsha Hills ist lediglich 1 Kilometer von hier entfernt. Zu den kulturellen Sehenswürdigkeiten in der Nähe gehört die Field Gallery & Sculpture Garden, der ca. 15 Minuten mit dem Auto von ist.
Die Villa Hillside Oak ist mit Selbstversorgereinrichtungen ausgestattet, darunter ein Küchenbereich sowie ein Essbereich, die Gäste genießen können. Die Küche verfügt außerdem über einen Kühlschrank, einen Herd und Glasgeschirr. Die Bushaltestelle Across from Tabor House Road ist ebenfalls in 950 Meter Entfernung von der Unterkunft in Chilmark.